Najstaršiu prítomnosť človeka, Homo sapiens sapiens Linnaeus, 1758 – človeka vyspelého na území Šaštína-Stráží, môžeme predpokladať na základe nálezu molára v jaskyni Dzeravá skala, pri Plaveckom Mikuláši (V. Hi llebrand, 1913; V. Skutil, 1938). Títo ľudia, akiste lovci mladého paleolitu, usudzujúc podľa kostrových zvyškov medveďa, pravdepodobne už Ursus arctos priscus (Z. Schmidt, 1970) a hyeny jaskynnej, crocuta spelaea (Goldfuss), vo vrstvách szeletiénskeho typu, mohli prechádzať aj územím nášho mesta v tej dobe, počas lovu zveri (muži) alebo zberu plodín (ženy). Bola to domáca kultúrna skupina, ktorá sa vyvinula z kultúry mousterienskej (Ris 1/2 až W 1/2) a používala ešte nástroje z úštepového kremeňa (listové hroty). Bývala v jaskyniach a na otvorených táboriskách (Ľ. Kraskovská, 1959).
Po tejto mladopleistocénnej (würmskej) existencii človeka v okolí nášho mesta, aj ďalších archeologických dôkazov o prítomnosti jednotlivých kultúr v blízkosti Šaštína-Stráží (Smrdáky, Častkov a i.), môžeme takisto iba predpokladať možnosť prechádzania človeka aj územím nášho mesta, najmä v neolite (J. Pavúk, 1980). Určite však v eneolite (S. Šiška, 1980), v dobe bronzovej a v dobe halštatskej (J. Vladár, 1980; M. Dušek, L. Veliačik, V. Furmánek, 1980), v dobe laténskej (B. Benadik,1980) a rímskej (T. Kol ník,1980). V dobe rímskej sa obyvatelia nášho územia tešili blízkosti pravdepodobnej trasy obchodných ciest zo severu na juh a odbočky cez Čáčov, zo západu na juhovýchod do Trnavskej sprašovej pahorkatiny. Tí ľudia, ktorí žili v 5. až 8. a na začiatku 9.storočia (už v dobe slovanskej) v našej krajine, boli na okraji súvisle osídľovaného územia západného Slovenska (O.Bialeko vá, 1980). V období Veľkej Moravy viedla popri našom území významná cesta z juhu, cez Unín na sever. Križovala ju cesta z juhovýchodu cez Holíč na severozápad od rieky Moravy (B. Chropovský,1980).
      V dobe od druhej polovice 10.storočia do roku 1250, bolo územie nášho mesta už evidentne osídlené (R. Marsina, A. Habovštiak, 1980). Očividným dôkazom tejto skutočnosti je zmienka o Šaštíne z roku 1218, kedy Imrich II., syn Bélu III., daroval majetok lebényenského kláštora, ktorý sa volal Sassin, györovskému rodu. Názov nášho mesta bol vzatý z maďarského „sás” (šašina, tŕstie), lebo sa rozprestieralo na území, ktoré malo dookola veľa močiarov (A. Vajčiová,1998). Sasvár (Šaštín) sa spomína najmä v súvise s hradným županátom a sídlom Archidiakonátu Šaštín. Toto cirkevno-správne územie sa v druhej polovici 13.storočia rozprestieralo na území dvoch komitátov – bratislavského a nitrianskeho (P. Ratkoš, 1980). Uvedené datovanie o Šaštíne (1218) sa však rozchádza s inými údajmi, rokom 1210 v súvise so Šaštínskym archidiakonátom (H. Radványi) a rokom 1233 (R. Marsina, 1971). Akokoľvek je to už s datovaním prvej zmienky o meste, Šaštín bol určite najdôležitejším strážnym hradom celého Záhoria. Postavili ho pri rieke Myjave ako vodný hrad a potom aj na pahorkatine ako predsunuté stráže (niekdajšie Stráže nad Myjavou). Prvú známu písomnú zmienku o Strážach (Ews) máme z donácie uhorského kráľa Žigmunda Stiborovi zo Stiboríc, z roku 1392 (Vl. Pe tro vič,1995). Samo zrejme, že osídlenie v tejto časti Chvojnickej pahorkatiny je oveľa staršie ako je údaj z donácie.
      V roku 1287 patrilo naše mesto s jeho širsím okolím rakúskemu Albertovi. V ro ku 1291 ho obsadilo vojsko uhorského kráľa Ondreja III. (1290–301). Na konci 13. storočia v 14. storočí patrilo Pazmánovcom. Po nich grófom zo Svätého Jura a Pezinka. Od roku 1392 v súvislosti s donáciou Holíča s okolím, bolo vlastníctvom pána beckovského hradu, Stibora zo Stiboríc. Keď ich rod vymrel, získali roku 1435 celé panstvo záložným právom Czoborovci. Len krátky čas patril zemepánom Šlíkovcom; po nich, od druhej polovice 16.storočia ho vlastnili zase Czoborovci, spríbuznení s Révajovcami a Bakičovcami. V uvedených storočiach, okrem strategického významu vodného hradu Šaštín, malo naše mesto aj hospodársky význam. V roku 1535 sa na príkaz Ferdinanda I. (1526–1564) hrad opravil a pozmenil na pevnosť s hviezdicovitým pôdorysom. Hoci Šaštín nebol veľmi ohrozovaný tureckým vojskom, posádka pevnosti mala 150 pešiakov a 30 jazdcov. Úlohou posádky šaštínskej pevnosti bola aj ochrana trás obchodných ciest (dunajskej, českej a znojemskej). Za panovania Ľudovíta I. (1342–1382) sa zriadila „tridsiatková stanica” aj v Šaštíne. Czoborovci zase vymohli roku 1496 od Vladislava II. (1490–1516) právo na dva výročné a týždenné jarmoky. Šaštín sa stal aj hospodárskym významným sídlom.
      Z veľkostných skupín sídiel, podľa počtu zdanených domov resp. domácností v rokoch 1598 a 1720 (J. Žudel,1980) zisťujeme, že Šaštín-Stráže, aj jeho okolie, nebolo veľmi osídlené. Príčinou bolo neúnosné zaťaženie poddaných zemepánmi nielen daňami a všakovakými poplatkami, ale aj naturálnymi dávkami. Následkom násilného obsadzovania uhorského územia Turkami, sa k nám sťahovali Maďari. A z dôvodu náboženských nepokojov vo Švajčiarsku a južnom Nemecku, prichádzali od roku 1547 cez Moravu aj nemeckí anabaptisti – habáni. Tieto národnostné menšiny splynuli neskoršie so slovenským obyvateľstvom, jazykovo aj nábožensky.
      Na území nášho mesta sa konalo niekoľko bitiek. Okrem bitky z roku 1605 spomenieme porážku cisárskeho pluku Rákoczyho vojakmi.
Aj v Šaštíne zaznamenávame rozvoj remesiel, združených v cechoch. Od 16. storočia sa tzv. Urbárom upravoval vzťah poddaných k zemepánom. Za vlády Márie Terézie (1740–1780) bolo v Šaštíne skoro 200 urbárnikov, inskripcionalistov a domkárov, ktorí sa museli podriadiť jednotnej urbárnej právnej úprave z r. 1767.
      Pre zlé hospodárenie Czoborovcov sa ich zadĺžený majetok odstúpil Františkovi Lotrinskému, manželovi Márie Terézie. Ten založil r. 1736 v Šaštíne najväčšiu textilnú manufaktúru na Slovensku – kartúnku. Textília sa vyrábala z bavlny a polokartúnu, t.j. textílie napoly z bavlny a napoly z ľanu. Manufaktúra zamestnávala okolo 1000 ľudí priamo v Šaštíne a skoro 20000 domáckych pradiarov a česáčov v rôznych obciach Uhorska a Ra kúska, ktorí sem dodávali hotové výrobky. Pre manufaktúru pracovali aj cechoví tkáči. Manufaktúru vlastnil František Lotrinský do r.1754, keď ju odkúpila spoločnosť rakúskych obchodníkov. V krízových rokoch z nadvýroby textílií aj šaštínska kartúnka postupne zredukovala výrobu, až ju okolo roku 1780 úplne zastavila. Obnovila ju až za panovania Jozefa II. (1780–1790), ktorý obmedzil dovoz textilných výrobkov z cudziny a povzniesol trh domácich manufaktúr. Šaštínska kartúnka mohla znovu zamestnávať takmer 10000 ľudí, z toho priamo v manufaktúre 553 osôb. Ostatní pracovali doma. S rozvojom továrenského strojového vybavenia manufaktúr sa ukázalo, že plán rozšírenia textilnej výroby v šaštínskej textilnej manufaktúre (už nových majiteľov Puthonovcov) sa neuskutočnil. A tak kartúnka zanikla pravdepodobne v rokoch 1848–1849. Gróf Puthon dal postaviť r. 1743 v Šaštíne cukrovar. Zanikol však okolo roku 1890.
      Existencia prosperujúcej textilnej manufaktúry a neskôr cukrovaru v Šaš tíne určite ovplyvnili aj pestovanie úžitkových poľných rastlín, najmä konope, ľanu a cukrovej repy. Dostatok pasienkov a lúk mal priaznivý vplyv na chov dobytka a oviec.
      Z hľadiska kultúrneho významu nášho mesta spomenieme, že kostol v Šaštíne i filiálny v Strážach boli postavené v gotickom slohu. Pôvodne farský kostol v Šaštíne na námestí v roku 1685 barokizovali. Bol zasvätený Povýšeniu svätého kríža. V roku 1733 prišli do Šaštína rehoľníci svätého Pavla – pavlíni. V roku 1736 začali stavať terajšiu baziliku minor podľa plánu Mateja Vépiho spolu s priľahlým kláštorom. To už bol Šaštín chýrnym pútnickým miestom. Od roku 1564 sa tu uctievala socha Sedembolestnej Panny Márie (Pieta), ktorú vyhlásil r. 1732 arcibiskup Imrich Eszterházy za zázračnú. Preto povolil aj jej verejnú úctu. Pieta v bazilike („šaštínsky typ piet”), je neskorogotická alebo renesenčná podunajská práca neznámeho autora z roku 1564. Je umiestnená na neskorobarokovom oltári (I.Pišútová, 1991). Jej rozmery sú cca 91 x 85 x 20 cm (Z.Schmidt, 1996). Na maliarskej výzdobe kláštorného kostola pracovali Jean Joseph Chamant a Lukáš Kra ker. Zrušenie kláštorov žobravých a meditatívnych reholí cisárom Jozefom II r.1782 postihlo aj pavlínov. Tak úplne nedostavaný chrám sa stal farským a starý farský kostol na námestí prestavali na sýpku.
      Z geografického výskumu vývoja osídlenia a územnej organizácie na Slovensku (J. Žudel, 1980) vieme, že o Šaštíne sa hovorilo ako o meste alebo mestečku; že jeho územie patrilo Nitrianskemu komitátu (stolici, župe) až do roku 1922. V rokoch 1923–1928 k Župe XV. (bratislavskej). V krajinskom zriadení v rokoch 1928–1938 bol v Senickom okrese a v správnom členení, v rokoch 1938–1940 patril do Bratislavskej župy, do okresu Senica. V rokoch 1949–1960 splynul s Bratislavským krajom a v rokoch 1960–1970 patril Šaštín, zlúčený od roku 1960 s obcou Stráže nad Myjavou do Západoslovenského kraja, Senického okresu, ako nová obec Šaštínske Stráže, od roku 1971 ako Šaštín-Stráže. Takto premenované zostalo naše mesto, v zmysle súčasného územného a správneho usporiadania Slovenskej republiky od roku 1996 do Trnavského kraja, do okresu Senica.
      V prvej svetovej vojne umrelo veľa obyvateľov Šaštína a Stráží nad Myjavou. Padlo v nej 53 Šaštínčanov a 39 Strážanov. Vojna priniesla však rozpad rakúsko-uhorskej monarchie roku 1918. V tomto roku vyhlásil Národný výbor československý samostatný nezávislý štát – Československú republiku. Tento výbor sa rozšíril o zástupcov všetkých politických strán a ustanovil sa jednokomorový zákonodarný zbor a bol nazvaný Revolučné národné zhromaždenie. Toto zhromaždenie zasa vyhlásilo dočasnú ústavu a prvého prezidenta republiky. Jadro Československej republiky tvorili historické krajiny (Čechy, Morava a Sliezsko) v rozsahu hraníc, ktoré mali ku koncu vlády Márie Terézie. Ďalej Slovensko a Podkarpatská Rus, ako samosprávne časti Československej republiky. Neskôr, roku 1919 bola ČSR aj zmluvne medzinárodne uznaná za nezávislý národný štát, ktorý prihliadal aj na práva národnostných menšín. Nakoniec, po dohodách sa upravili hranice štátu (J. Do lenský,1924).
      Vznikom Československej republiky sa skonfiškoval poľnohospodársky a lesný majetok bývalého holíčskeho panstva. Tak sa aj šaštínsky podiel majetku dostal pod správu Československých štátnych lesov a majetkov. Pozemkovou reformou z roku 1924 bola poľnohospodárska pôda šaštínskeho veľkostatku rozparcelovaná medzi 1492 nových vlastníkov pôdy. Celkove išlo o 2704 k.j. zeme a 953 k.j. pridelili medzi statkárov. Lesné plochy zostali ďalej v štátnej správe. Hospodárstvo v Šaštíne sa nerozvíjalo. Malá škrobáreň, tehelňa, píla a dve firmy na výkup a dodávky liečivých rastlín neposkytovali dostatočnú možnosť pracovných príležitostí. V lesoch pracovali väčšinou maloroľníci a sezónne továrenskí robotníci, ktorí sa čoskoro po vzniku Československej republiky stávali nezamestnanými. Prostredníctvom štrajkov zvádzali mzdové boje a boj o zvýšenie deputátu. Obyčajne to skončilo kompromisom.
      Môžeme povedať, že Šaštín zostal od zaniknutia kartúnky a cukrovaru naďalej mestečkom obchodníkov a remeselníkov. Bola tu domácka výroba perníkov, čipkárstvo, debnárstvo, košikárstvo, hrnčiarstvo a iné malé podnikanie obyvateľov, ako krajčíri, obuvníci a pod. V Strážach boli väčšinou remeselníci, murári a pod. Ekonomickým významným prínosom bolo organizovanie výkladných a dobytčích jarmokov, šesťkrát do roka.
      Šaštínsko-strážske územie nepostihla katastrofálna zmena hraníc v dôsledku mníchovského diktátu roku 1938 a viedenskej arbitráže. Porušila sa integrita štátneho územia až do zmeny štátnych hraníc po skončení druhej svetovej vojny a obnovení Československej republiky v roku 1945.
      Po druhej svetovej vojne sa presťahovali do Šaštína z českého pohraničia dve továrne. Jedna na gumový tovar a jedna na výrobu umelých kvetín. Neskôr prvú prevzala Trikota,n.p. Vrbové ako svoju filiálku. Onedlho, po politických udalostiach v Československej republike vo februári r.1948, znárodnili podniky a poštátnili rôzne ustanovizne. V roku 1950 založili v Šaštíne aj v Strážach Jednotné roľnícke družstvo. V roku 1958 prešlo do správy Štátnych majetkov. V roku 1962 bol vybudovaný závod na výrobu ľahkých stavebných hmôt na báze piesku – Pórobetón. V prevádzke bola aj ťažba piesku, ktorá sa stala súčasťou národného podniku Keramické závody Košice; niektoré ďalšie menšie prevádzky ako pobočka Kovotvaru Kúty, MEDOS Galanta, Sklady Ministerstva vnútra.
      V tomto období bol zregulovaný tok Myjavy. Bola postavená nová škola, požiarna zbrojnica, vylepšovala sa doprava a obchodná sieť vďaka novému obchodnému domu Jednoty. Bola postavená nová budova Miestneho národného výboru, vznikli nové obytné štvrte nášho mesta. Zriadili Ústav národného zdravia. Ďalej sa zveľaďovalo školstvo. Úspešne sa rozvíjala kultúrna a osvetová činnosť a šport. Pri jazerách, po vybágrovaní piesku, je rekreačná oblasť s chatovou osadou a chatkami pre letných rekreantov. V tej dobe nejestvovala nezamestnanosť.
S týmito skutočňosťami vošlo naše mesto do samostatného života slovenského národa vznikom Slovenskej republiky dňom 1.januára 1993, ako zvrchovaného demokratického štátu. Hranice ostali nezmené ako ich stanovili v roku 1945. Naše mesto, ako aj celé západné Slovensko, zostalo v blízkosti historickej hranice slovenského územia, ktoré určujú hranice slovenských a mo ravských okresov Českej republiky, resp. Rakúska. Aj v Šaštíne-Strážach sa realizoval prechod majetkov zo štátneho do súkromného vlastníctva. Rozvíja sa trhové hospodárstvo.    .